ORGANİK BİLEŞİKLER-1 - Kimya Budur

ORGANİK BİLEŞİKLER-1

HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI

Bu bölümde;

Alkanlar (Parafinler)
Alkenler (Olefinler)
Alkinler (Asetilen Sınıfı Bileşikler)
Aromatik Bileşikler (Arenler) konularını öğreneceğiz.

 

Organik bileşiklerin yapısında temelde C ve H atomları bulunmaktadır. Yapısında sadece C ve H atomu bulunduran organik bileşiklere hidrokarbon denir.
Hidrokarbonlar: C2H2, C2H6, C6H6…
Yapısında S, O, N gibi atomlardan en az birini bulunduran organik bileşiklere ise heteroatomlu bileşik denir.
Heteroatomlu bileşik: HCOOH, CH3OH, CH3Cl, C2H4O2, CH3CHO, CH3NH2…
Hidrokarbonlar; alifatik ve aromatik olmak üzere ikiye ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar ise doymuş ve doymamış olmak üzere ikiye ayrılır. Yapısında pi bağı bulundurmayan hidrokarbonlara doymuş hidrokarbon, yapısında pi bağı bulunduran hidrokarbonlara ise doymamış hidrokarbon denir.

ALKANLAR (PARAFİNLER)

Yapısında sadece tekli bağ bulunduran hidrokarbonlara alkan denir. Tepkimeye girme istekleri az olduğundan alkanlara Latince “etkinliği az” anlamında parafin de denilir.

  • parafin mum
    Parafinden yapılmış mum

    Genel Formülü CnH2n+2 dir

  • Halkalı alkanların (sikloalkanlar) genel formülü CnH2n dir.
  • Alkanlar düz zincirli, dallanmış ve halkalı yapıda olabilir.
  • Yapısındaki bütün bağlar sigma bağıdır ve yapısındaki bütün karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.
  • Bağ açısı 109,5o dir.
  • VSEPR gösterimi AXtür ve düzgün dört yüzlü geometriye sahiptir.

Alkanların Adlandırılması

IUPAC
IUPAC, 1919 yılında kuruldu

Organik bileşiklerin adlandırılması IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry – (Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği)  kurallarına göre yapılır.

IUPAC adlandırma sisteminde atomların sayısı latince adlarıyla okunur.

Latince sayılar
IUPAC’ın Kabul Ettiği Bazı Sayılar ve Latince Okunuşları

Bir moleküldeki bütün bağların açık şekilde yazıldığı formüle yapı formülü (açık formül) denir. Karbonlar ile hidrojenler arasındaki bağların gösterilmediği yapı formülüne yarı açık formül denir. Karbonlara bağlı grupların karbon atomundan sonra yazıldığı, aralarındaki bağların gösterilmediği formüle sıkıştırılmış yapı formülü denir.

Düz zincirli alkanların ilk 4 üyesinin adı IUPAC tarafından özel olarak belirlenmiştir. Alkanlar kaç karbonlu ise o karbon sayısını ifade eden ön ekin sonuna -an eki getirilerek adlandırılır.

alkanlar
Karbon Sayısı1’den 10’a Kadar Olan Düz Zincirli Alkanların Formülleri ve Adları

Alkiller

Alkanlardan bir hidrojen eksilmesi ile oluşan radikal gruplara alkil denir ve R– şeklinde gösterilir. Alkiller türedikleri alkana göre adlandırılır. Alkil hangi alkandan türemişse o alkanın adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir.

Alkiller
Düz Zincirli Alkillerin İlk 5 Üyesi

Düz zincirli alkanlar adlandırılırken herhangi bir dallanma olmadığını belirtmek için alkanın adının önüne n- (normal) eki getirilir.

Dallanmış Alkanların Adlandırılması

1. Moleküldeki en uzun karbon zinciri seçilir. Seçilen bu zincire ana zincir denir. Ana zincir dışında kalan gruplara yan grup ya da dal denir.

2. Ana zincirdeki karbon atomlarına numara verilir. Numaralandırma yan gruba en yakın uçtan başlanarak yapılır.

3. Ana zincirde birden fazla yan grup varsa iki uçtan başlanıldığı zaman karşılaşılan ilk yan gruba bakılır. İlk yan gruplar ana zincirin uçlarına eşit mesafede ise ikincilere, onlar da eşitse diğerlerine bakılır.

4. Dallanmalar her iki uca da eşit uzaklıkta ise adlandırma alfabetik sıraya göre yapılır. Alfabetik önceliği olan grubun bağlı olduğu karbon atomu en küçük sayıyı alacak şekilde numaralandırma yapılır. di- tri- sekonder- gibi ekler alfabeditk sırada dikkate alınmazken, izo- ve neo- gibi ekler dikkate alınır.

Aşağıdaki örnekte, etil ve metil uçlara eşit uzaklıktadır. Etil metilden önce geldiğinden etilin yakın olduğu numaralandırma yapılır.

5. Verilen bileşikte ana zincir bulunurken bütün karbon atomları açık şekilde yazılır.

6. Önce yan grubun bağlı olduğu karbon atomu, sonra yan grubun adı yazılır. Numaralarla kelimeler çizgi (-) ile ayrılır. Daha sonra boşluk bırakılmadan ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı yazılır.

7. Bileşikte birden fazla yan grup varsa yazma işlemi yan grup numarasına bakılmaksızın alfabetik sıraya göre yapılır.

8. Bileşikte aynı yan gruptan birden fazla varsa her yan grubun bağlı olduğu karbonların numaraları aralarına virgül koyularak ayrı ayrı yazılır ve kaç tane olduğu yan grubun adından önce Latince di-, tri-, tetra- gibi sayı belirten eklerden biriyle belirtilir.

9. Alkanlara halojen (F, Cl, Br, I) bağlanması ile oluşan bileşiklere haloalkan denir. Haloalkanların adlandırılması dallanmış alkanlardaki kurallara göre yapılır.

 

Örnek 2:

3-klor-2,3-dimetilhekzan bileşiğinin yarı açık formülünü yazınız.

Alkanların Özel (Yaygın) Adlandırılması

n- izo- ve neo- Ön Eki İle Adlandırma

Ana zincirde herhangi bir dallanma yoksa ana zincirin adının başına n- getirilir. Bu tür alkanlara normal alkan denir.
Ana zincirin 2. karbonuna 1 tane metil grubu bağlı hidrokarbonlar, alkanın adının önüne izo- eki getirilerek adlandırılır.

Ana zincirin 2. karbonuna 2 tane metil grubu bağlı hidrokarbonlar, alkanın adının önüne neo- eki getirilerek adlandırılır. Alkanların özel adlandırılmaları yapılırken n-, izo- ve neo- ön eklerinden sonra moleküldeki toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı yazılır.

Primer, Sekonder ve Tersiyer Karbon Atomları

Karbon atomuna sadece başka bir karbon atomu bağlıysa karbon atomuna primer (birincil)
karbon atomu, karbon atomuna iki ayrı karbon atomu bağlıysa karbon atomuna sekonder (ikincil) karbon atomu, karbon atomuna üç ayrı karbon atomu bağlıysa karbon atomuna tersiyer (üçüncül) karbon atomu denir.

Bir alkanın hidrojen atomları, bağlı oldukları karbon atomları esas alınarak sınıflandırılır. Birincil karbon atomuna bağlı hidrojen atomu birincil (1o) hidrojen atomudur. İkincil karbon atomuna bağlı hidrojen ikincil (2o) hidrojen atomu ve üçüncül karbon atomuna bağlı hidrojen ise üçüncül (3o) hidrojen atomudur.

Primer, Sekonder ve Tersiyer Alkiller

Primer karbon atomundan hidrojen eksilirse primer alkil, sekonder karbon atomundan hidrojen eksilirse sekonder alkil ve tersiyer karbon atomundan hidrojen eksilirse tersiyer alkil grupları oluşur.

C3H8 (propan) bileşiğinin yaygın alkil türevleri:

C4H10 (bütan) bileşiğinin yaygın alkil türevleri:

   

C5H12 (pentan) bileşiğinin yaygın alkil türevleri: